دخل Ryoo Seung-wan إلى دائرة الضوء العالمية بفيلمه CRYING FIST لعام 2005، بطولة Choi Min-sik (OLD BOY) وشقيقه الأصغر Ryoo Seung-bum. أظهر الفيلم قدرة المخرج على كسر حدود النوع التقليدي، وفاز بجائزة FIPRESCI في مهرجان كان السينمائي الثامن والخمسين وأفضل مخرج في جمعية بوسان لنقاد السينما عام 2005. قبل وبعد قبضة البكاء، ساهم فيلماه DIE BAD وCITY OF VIOLENCE في ترسيخ مكانة Ryoo كمخرج رئيسي في هذا النوع من أفلام الحركة. The UNJUST (2010)، قصة الفساد بين رجال الشرطة والمدعين العامين، حقق نجاحًا كبيرًا في شباك التذاكر بأكثر من 2.7 مليون قبول، مما جعله ضمن قائمة أفضل عشرة شباك التذاكر في كوريا في ذلك العام. في عام 2015، كتب Ryoo وأخرج فيلم أكشن كوميدي بعنوان VETERAN. حقق الفيلم نجاحًا كبيرًا على الصعيدين النقدي والتجاري، حيث حقق 94 مليون دولار بميزانية متواضعة قدرها 7.5 مليون دولار - وهو خامس أعلى فيلم محلي على الإطلاق في تاريخ السينما الكورية. وينتهي ريو حاليًا من تصوير فيلمه القادم "مقديشو"، المبني على قصة حقيقية تدور أحداثها في أواخر الثمانينيات عندما تواجه كوريا الشمالية والجنوبية مأزقًا بشأن حملاتهما للانضمام إلى الأمم المتحدة. من المقرر إطلاق الفيلم العالمي الرائج في صيف عام 2020. يعد Ryoo أيضًا منتجًا غزير الإنتاج وناجحًا للعديد من الأفلام الكورية الناجحة، من خلال إنتاجه Filmmakers R&K.