في سن السابعة عشر، تخرج هينلاين من المدرسة الثانوية المركزية في كانساس سيتي بولاية ميسوري. أمضى عامًا واحدًا في جامعة ميسوري قبل أن يلتحق بالأكاديمية البحرية الأمريكية في أنابوليس بولاية ميريلاند، وتخرج منها وهو يحتل المرتبة العشرين بين أفضل الطلاب البالغ عددهم 243 طالبًا. أمضى خمس سنوات في المحيط الهادئ حتى اضطر إلى التقاعد بسبب مرض السل في عام 1934. وبعد تقاعده، عمل في أنواع مختلفة من الوظائف: تعدين الفضة في كولورادو، ووكيل الأراضي، وكاتب الخطابات السياسية، ومحاولته الفاشلة ليصبح سياسيًا منتخبًا. كما تزوج من زوجته الأولى ليسلين ماكدونالد.تمت كتابة قصته الأولى "شريان الحياة" كمشاركة في مسابقة مجلة تعرض 50 دولارًا لأفضل قصة خيال علمي لكاتب جديد، لكنه باعها بدلاً من ذلك مقابل 70 دولارًا لمجلة "قصص مذهلة" حيث تم نشرها في أغسطس 1939. خلال الحرب العالمية الثانية عمل كمهندس أبحاث للبحرية في فيلادلفيا لكنه كتب أيضًا 25 رواية وقصة قصيرة. كما التقى بزوجته الثانية فيرجينيا جيرستنفيلد التي تزوجها عام 1948. ولا يُعرف الكثير عن حياته الشخصية. قال ذات مرة إنه يكتب سبعة أيام في الأسبوع وستة أشهر في السنة. أما الستة أشهر الأخرى فقد سافر أو كان كسولاً. وفي نهاية الستينيات تدهورت صحته واضطر إلى الخضوع لعدة علاجات. تحسنت صحته بعد إجراء عملية جراحية كبرى في عام 1982، لكن روايته "الإبحار وراء الغروب" التي نُشرت في عام 1987 أصبحت الأخيرة له.