ولد جيسي في كالجاري، ألبرتا، وانتقل إلى إدمونتون وبدأ في كتابة نصوص الأفلام القصيرة مع أصدقائه في المدرسة الابتدائية. أدار فرقة مسرحية جماعية بعد المدرسة الثانوية وكتب وأنتج مسرحًا أصليًا مع مسرح سيلاردور. أول أفلام جيسي، COIL، أنتجه وأخرجه عام 2000. تم تصوير الفيلم من منظور الأخبار وكاميرات المراقبة بالفيديو. عُرض الفيلم في العديد من المهرجانات السينمائية وحصل على جوائز الأصالة والابتكار. تم تصوير فيلمه الطويل الثاني، SIGMA، في عام 2003 وتم إصداره في عام 2005. وقد شارك في خمسة عشر مهرجانًا سينمائيًا وفاز بالعديد من الجوائز قبل توزيعه بواسطة Indiefilmes. أفلام جيسي عبارة عن إنتاجات سرية بأسلوب حرب العصابات تم تصويرها بميزانيات محدودة. اعتبارًا من عام 2013، يقوم بتدريس الإعلام والمسرح في مدرسة للمراهقين المعرضين للخطر ويستمر في كتابة السيناريوهات وإنتاج المسرح المحلي.