ولد ويسلي في عائلة عسكرية تنقلت كثيرًا حتى استقروا في النهاية في كولورادو سبرينغز بولاية كولورادو عندما كان في الخامسة من عمره. كان ويسلي دائمًا مولعًا بالأفلام لكنه لم يفكر كثيرًا في الدخول في الصناعة حتى يوم واحد عندما طُلب منه لعب دور إضافي في فيلم مستقل. الحصول على هذه التجربة غيرت حياته. بدأ ويسلي بالدراسة والتعرف على صناعة الأفلام. لقد شاهد بلا هوادة المقابلات مع المنتجين والمخرجين، ومقاطع من وراء الكواليس من الأفلام، وشاهد الأفلام الوثائقية، وشاهد البرامج التعليمية عبر الإنترنت.دفعه شغف ويسلي إلى البدء في ممارسة الأفلام القصيرة بدون ميزانية حتى يتمكن من اكتساب بعض الخبرة العملية. بعد العمل مع العديد من الأشخاص في الصناعة وتعلم ما يستطيع، قرر أخيرًا أن الوقت قد حان لمحاولة تحقيق حلمه في الصناعة. أدى هذا السعي إلى الفيلم الروائي "سيرونا".