يقوم ريتشارد شينكمان بكتابة وإخراج وإنتاج الأفلام الروائية والإعلانات التجارية والأفلام الوثائقية والمزيد. كان فيلمه الأول هو The Pompatus of Love (1995)، والذي كتبه مع جون كراير وآدم أولينسيس. كان الفيلم مفضلاً في المهرجانات، وتمتع بإصدار مسرحي ناجح في عام 1995. ثم أخرج فيلم الحركة/الدراما في 22 أكتوبر (1998) لـ Nu Image/Millennium Films، وتبع ذلك بفيلم Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five (1998)، وهو تعاونه الثاني مع Cryer. لقد فاز بالعديد من الجوائز في دائرة المهرجان، وتم إصداره بطريقة مسرحية وحصلت عليه شركة Blockbuster Video بنجاح كعنوان تأجير حصري. (في عام 2018 تم إصداره أخيرًا على Blu-Ray). لاحقًا قام هو وكراير بإعداد طيار المسرحية الهزلية "Us and Them" على قناة 20th Century Fox TV، ومسرحية موسيقية رقص كوميدية رومانسية على VH1. كتب Schenkman طيار VH1 لسلسلة الرسوم المتحركة الأصلية Elvis، وقام بصياغة الإعلانات التجارية والعروض الترويجية، وأبرزها مقطورتان حائزتان على جوائز في مهرجان Mill Valley Film Festival. قام أيضًا بإخراج حلقات من برنامج "Dick Wolf" Arrest & Trial (2000) وكتب حوارًا للعبة Playstation 007 Racing (2000) من EA.بعد ذلك قام بكتابة وإخراج فيلم VH1 الأصلي A Diva's Christmas Carol (2000)، والذي حقق نجاحًا كبيرًا في تصنيفات العطلات ويستمر بثه سنويًا. عندما ولدت ابنته، قرر أن يأخذ استراحة لعدة سنوات من صناعة الأفلام للتركيز على تربيتها. ومع ذلك، فقد قام بتدريس فصل دراسي رئيسي لمهرجان رود آيلاند السينمائي الدولي، الذي يعمل في مجلسه الاستشاري، وألقى محاضرة ضيف في كل من جامعة جنوب كاليفورنيا وكال آرتس. قام أيضًا بإنشاء "Drama Queen"، وهو مسلسل كوميدي على شبكة NBC لفانيسا ويليامز، وأكمل العديد من سيناريوهات المواصفات الجديدة مع جون كراير. أحد هذه المسلسلات، "Cosmodrome"، يجري تطويره كمسلسل تلفزيوني لشركة Warner Brothers.تم إصدار فيلمين روائيين أخرجهما في عام 2007: ثم جاء الحب (2007)، وهو فيلم كوميدي رومانسي من بطولة فانيسا ويليامز وإرثا كيت، وظاهرة العبادة جيروم بيكسبي "الرجل من الأرض" (2007)، استنادًا إلى السيناريو النهائي لمؤلف الخيال العلمي الأسطوري، والذي فاز بالعديد من الجوائز وما زال يُصنف على موقع IMDB كواحد من أفضل أفلام الخيال العلمي على الإطلاق. عمل أيضًا كعضو هيئة تدريس ضيف في L. A. Film School، وقام بتدريس الإخراج الكوميدي، وقام بتدريس الإنتاج التجاري في كلية كولومبيا في هوليوود، وكتب العديد من ألعاب منصات IOS الشهيرة لشركة TinyCo.بدءًا من عام 2012، أنتج ثلاثة أفلام متتالية لمصنع أفلام الدرجة الثانية المحبوب The Asylum، وأبرزها هو الفيلم التاريخي/الرعب الذي يجمع بين أبراهام لينكولن ضد زومبيز (2012). رآه عام 2017 في موقع تصوير الكوميديا ​​الجديدة، Misfits، بالإضافة إلى إصدار الجزء الثاني الذي طال انتظاره "Man from Earth"، The Man from Earth: Holocene (2017).في عام 2010 نشر روايته الأولى للأطفال بعنوان "الفتاة من أتلانتس" وأكمل روايته الثانية بعنوان "حذاء الإمبراطورة الجديد".قبل مسيرته المهنية في مجال الأفلام الروائية، أمضى شينكمان أكثر من عقد من الزمن في عالم الإعلام المؤسسي. لقد كان أحد الموظفين الأصليين في MTV: Music Television، حيث قام بإنشاء عروض ترويجية مميزة وحائزة على جوائز، ومعرفات الشبكة، وأغلفة العروض، وقطاعات الأخبار، ومقاطع الفيديو التسويقية والبرامج الوثائقية. بعد خمس سنوات هناك، أسس شركة إنتاج ناجحة خاصة به، حيث أنتج وأخرج مقاطع فيديو موسيقية وفيديوهات أزياء وإعلانات تجارية وعروض ترويجية على الهواء للعديد من العملاء بما في ذلك Swatch Watch وMTV وHonda Scooters وPepsi Cola وShowtime وLifetime، وربما أبرزها إعلاناته التجارية الوطنية الحائزة على جائزة Clio لشبكة تلفزيون الكابل للأطفال، Nickelodeon. خلال هذه الفترة عمل أيضًا كمنتج/مخرج في مجلة أخبار NBC التابعة لـ Don Ohlmeyer Fast Copy (1985)، وأنتج وأخرج حفل SPIN New Music Concert متعدد الكاميرات وأنشأ افتتاحيات وقطاعات لمسلسلات أخرى وعروض خاصة مثل "Fashion America"، و"Funniest Person in America" ​​على قناة Showtime، و"The MTV Video Music Awards" و"The Rolling Stone Reader's Poll Awards".في عام 1990، تم إحضاره إلى لوس أنجلوس بواسطة Playboy Enterprises لتجديد المظهر الإجمالي لشبكة الكابل الخاصة بها على الهواء، من معرفات مدتها عشر ثوانٍ إلى سلسلة مدتها ساعة. شغل في نهاية المطاف منصب نائب الرئيس للإنتاج، وأشرف على عشرات المشاريع. بالإضافة إلى ذلك، قام شخصيًا بإنشاء أكثر من 30 ساعة من البرامج الأصلية للكابل والفيديو المنزلي والمشاركة الدولية، بما في ذلك "The Club"، وهو مسلسل كوميدي أصلي شارك في كتابته وإنتاجه وإخراجه، بالإضافة إلى العديد من البرامج الكوميدية والدرامية القصيرة والطويلة الأخرى، والعديد من الأفلام الوثائقية وحلقتين تجريبيتين و"Late Night"، وهو مسلسل ناجح للغاية على شكل مجلة تم تصنيفه رقم 1 في إيطاليا وألمانيا.