اشتهر جوناثان لأول مرة بعمله الثوري في فيديو "Street Spirit" لراديوهيد وفيديو "Virtual Insanity" الحائز على جوائز MTV المتعددة لـ Jamiroquai.في عام 1999، قام بإخراج فيلم "Surfer" الرائد في موسوعة غينيس، والذي حصل على جائزتي D&AD Black Pencils والمركز الأول في معظم مهرجانات الجوائز الأخرى في ذلك العام. لا يزال الفيلم يتصدر العديد من القوائم كواحد من أفضل الإعلانات التجارية على الإطلاق. لقد قام بعمل إعلانات تجارية مميزة لـ Stella Artois وLevis وNike وSony وVolkswagen والقناة 4 وWrangler وApple وغيرها الكثير. فاز فيلمه لألكسندر ماكوين بالجائزة الكبرى في مهرجان Ciclope في برلين.في عام 2000، أخرج جوناثان فيلم "Sexy Beast" الذي تم ترشيحه لجائزة أفضل فيلم بريطاني من قبل BAFTA. تبع ذلك بعد 4 سنوات فيلم Birth بطولة نيكول كيدمان ولورين باكال. فيلمه لعام 2014، تحت الجلد بطولة سكارليت جوهانسون وهو مقتبس من رواية ميشيل فابر لعام 2000 التي تحمل نفس الاسم. تلقى فيلم Under The Skin ترشيحين لجائزة BAFTA وحاز على استحسان النقاد باعتباره "علامة بارزة في صناعة الأفلام".في وقت لاحق، أخرج جوناثان العمل لصالح هيئة الإذاعة البريطانية في شكل فيلم "The Fall" لعام 2019، وهو فيلم قصير متأثر بفيلم "نوم العقل ينتج الوحوش" لغويا وصورة صيد لابني دونالد ترامب وهما يقفان مع نمر ميت؛ وستراسبورغ 1518 لعام 2020، وهو تعاون في عزلة تم إنشاؤه خلال كوفيد، مستوحى من الطاعون الفريد الذي ضرب سكان المدينة الذين رقصوا حتى وفاتهم النهائية.