تعلم دنكان سكايلز صناعة الأفلام في المدرسة الثانوية أثناء إنتاج سلسلة أسبوعية للوصول إلى الكابلات تسمى "BurritoVision". بعد انتقاله إلى مدينة نيويورك، أنتج عشرات الأفلام القصيرة لقناة Waverly Films الشهيرة على YouTube، مما أتاح له فرصًا في إخراج العروض الارتجالية الخاصة والإعلانات التجارية ومقاطع الفيديو الموسيقية. كان فيلمه الأول "The Clovehitch Killer" (2018) من إنتاج IFC Midnight، يجمع بين أسلوبه الكوميدي الجاف وحب التشويق البسيط.