طوال منتصف التسعينيات، أكمل يو أوه سونغ مسيرته المهنية في التلفزيون بأدوار ثانوية في الفيلم. مع نجاحه في لعب دور رجل عصابات شاب في الفيلم الناجح Beat (1997)، أصبح وجه يو مألوفًا لجيل جديد من رواد السينما. كان عام 1999 بمثابة إنجاز كبير بالنسبة لـ Yoo، حيث تولى الدور الرئيسي في الفيلم الكوميدي الشهير The Spy (1999) (The Spy) كما لعب دور البطولة في الفيلم الناجح للغاية Attack the Gas Station (1999) (Attack the Gas Station!). إن دور Yoo الأخير هو الأكبر له، على أية حال، بصفته النجم المشارك في فيلم Kwak Kyung-taek الذي حقق نجاحًا كبيرًا في فيلم Friend (2001) (Friend). وقد لفت أدائه الكثير من الاهتمام والثناء، وأصبح الفيلم الفيلم الكوري الأكثر نجاحًا في التاريخ. وبحسب ما ورد وافق يو أيضًا على المشاركة في الفيلم التالي للمخرج كواك، والذي يدور حول ملاكم من خلفية فقيرة.