بدأ ديفيدسون حياته المهنية كممثل كوميدي في واشنطن العاصمة، واكتسب متابعة متحمسة من خلال العمل الجاد في نوادي الكوميديا ​​المختلفة. وباعتباره أحد الفنانين الشباب المتطورين، فقد تم رصده من قبل كبار مروجي الحفلات الموسيقية، الذين حجزوه باعتباره العرض الافتتاحي لأعمال الجولات السياحية من الدرجة الأولى، بما في ذلك باتي لابيل وكيني جي ولوثر فاندروس. لم يمض وقت طويل قبل مجيئه إلى هوليوود وكان يؤدي عروضه في عدد من الأندية، بما في ذلك مسرح Comedy Act، حيث التقى روبرت تاونسند. أدى ذلك إلى أول ظهور تلفزيوني وطني له، مع دور البطولة في فيلم "شركاء في الجريمة" (2005) وكان بمثابة قناة لـ Keenen Ivory Wayans، الذي أثبت فعاليته في مسيرة ديفيدسون المهنية من خلال منحه فرصة لتجربة الأداء والانضمام إلى طاقم الممثلين الموهوب بشكل فريد في العرض المتنوع الأكثر مغامرة في وقت الذروة في عصره، In Living Color (1990). لقد صنع هو وجيمي فوكس وجيم كاري ودامون وايانز تاريخ التلفزيون بأصالتهم.كان الظهور الأول لفيلم تومي المثير للإعجاب أمام هالي بيري في فيلم Strictly Business (1991). انتقل على الفور إلى أفلام مختارة رفيعة المستوى، حيث لعب دور البطولة أمام جادا بينكيت سميث في الكوميديا ​​الرومانسية، وو (1998) (نيو لاين)، وفي الكوميديا ​​الحضرية الاستفزازية، بوتي كول (1997) (كولومبيا بيكتشرز). تشمل اعتماداته العديد من الأدوار السينمائية الطويلة، من فيلم Bamboozled للمخرج سبايك لي (2000)، حيث نال الإشادة والثناء لدوره كـ "Womack/Sleep 'N Eats"، إلى Juwanna Mann (2002) (Morgan Creek Productions) والظهور المحوري في فيلم Ace Ventura: When Nature Calls (1995) للمخرج جيم كاري، والذي أصبح من الأفلام المفضلة لدى الجماهير.أصبحت انطباعات ديفيدسون المضحكة عن سامي ديفيس جونيور ومايكل جاكسون وغيرهم من الرموز سيئة السمعة. أدى ظهوره في In Living Color (1990) إلى ثلاثة عروض خاصة لشوتايم: "On Strength of New York"، و"Illin' in Philly" و"Takin' it to DC". أدت مرونته كمؤدٍ يقدم عروضه على الشاشات الكبيرة والصغيرة إلى مشاريع أخرى مثل دور البطولة في سلسلة الرسوم المتحركة من إنتاج شركة ديزني، The Proud Family (2001)، وكمضيف في برنامج "The NFL Show" على قناة FOX، جنبًا إلى جنب مع عظماء كرة القدم مايكل إيرفين وتوني سيراجوسا. يصور ديفيدسون أيضًا دور البطولة في سلسلة الرسوم المتحركة القادمة لويل سميث، "Youngin's" (2000).يلعب تومي دور البطولة - إلى جانب 80 نجمًا آخر - في فيلم I Am Comic (2010)، مقابل تيم ألين، ولويس بلاك، وسارة سيلفرمان، وكارلوس مينسيا، وجيف فوكسوورثي، وكاثي غريفين. يعد الفيلم، الذي تم عرضه لأول مرة على قناة Showtime، واحدًا من أفضل الأفلام الناجحة على Netflix، حيث يتمتع بارتفاع مستمر باعتباره الفيلم المفضل لدى المستهلكين. حقق ديفيدسون نجاحًا كبيرًا لدى المراجعين والجماهير، على حد سواء، أمام مايكل جاي وايت، في الكوميديا ​​الساخرة التي نالت استحسان النقاد، Black Dynamite (2009) (Sony Pictures)، الذي حقق نجاحًا كبيرًا في Sundance العام الماضي، والذي يتم حاليًا تحويله إلى رسم كاريكاتوري لـ Adult Swim.لقد تلقى إشادة من النقاد لظهوره في فيلم أحمد أحمد الوثائقي الحائز على جائزة، مثلنا تمامًا (2010)، وهو فيلم روائي رائع يمثل دراسة عبر الثقافات للكوميديا ​​​​الاحتياطية التي تربط بين جميع الأعراق. يسافر تومي دوليًا ويبيع كل الأماكن التي يتصدر فيها عناوين الأخبار.