ولد ستيلان سكارسجارد في جوتنبرج، فاسترا جوتالاندز لان، السويد، إلى جودرون (لارسون) ويان سكارسجارد. أصبح نجمًا في سن المراهقة من خلال الدور الرئيسي في المسلسل التلفزيوني Bombi Bitt and Me (1968). بين الأعوام 1972-1988 كان يعمل في المسرح الدرامي الملكي في ستوكهولم، حيث شارك في "Vita rum" (1988)، و"Ett drömspel" لأوغست ستريندبرغ (1986) و"Mäster Olof" (1988). في الوقت نفسه، قام سكارسجارد بأدوار سينمائية رائعة، لا سيما في فيلم The Simple-Minded Murderer (1982) للمخرج هانز ألفريدسون ومع فريد وارد في فيلم Noon Wine (1985). لقد منحه الأداء الرائع جائزتي Guldbagge وSilver Berlin Bear. قام بتصوير رسام Skagen Sören Kröyer في فيلم Hip hip hurra! (1987) والسفير السويدي راؤول والنبرغ في مساء الخير يا سيد والنبرغ (1990)، وكلاهما من إخراج كييل جريد. الاسم الرمزي كوك روج (1989) والإرهابي الديمقراطي (1992) لعب دور الوكيل السويدي الفائق لجان جيلو كارل هاميلتون. كما كان له الدور الرئيسي في فيلم The Ox (1991) الذي رشح لجائزة الأوسكار من إخراج المصور السينمائي العالمي سفين نيكفيست. قام سكارسجارد بأول دور (لكن صغير) له في فيلم أمريكي كبير مع The Unbearable Lightness of Being (1988). كان من المفترض أن يكون دور الكابتن توبوليف في فيلم The Hunt for Red October (1990) هو الجزء الأكبر في أحد أفلام هوليوود، ولكن لسوء الحظ تم قطعه. وبدلاً من ذلك جاءت انطلاقته مع فيلم لارس فون ترير "كسر الأمواج" (1996) أمام الوافد الجديد إميلي واتسون. بعد ذلك حصل سكارسجارد على العديد من الأدوار الداعمة في الأفلام الأمريكية، مثل فيلم My Son the Fanatic (1997)، وGood Will Hunting (1997) للمخرج جوس فان سانت، وAmistad للمخرج ستيفن سبيلبرج (1997).