ولدت سكايلر أستين في نيويورك ونشأت في مقاطعة روكلاند، وهي جزء من منطقة شمال ولاية نيويورك. وهو نجل ميريل وباري ليبستين، مدير تنفيذي في صناعة الملابس. لدى أستين شقيقان، جيس وميلان، وأخت بريل. انه حضر مدرسة كلاركستاون الثانوية الشمالية. بعد التخرج التحق بجامعة نيويورك كطالب في مدرسة تيش للفنون. أخذ إجازة للانضمام إلى فريق الممثلين الأصليين لـ Spring Awakening بدور جورج في برودواي. لقد كان حاضرًا في العرض لمدة عام تقريبًا قبل أن ينتقل إلى لوس أنجلوس ويبدأ حياته المهنية في التمثيل في الأفلام والبرامج التلفزيونية.