ولد سيباستيان تشاكون في مدينة نيويورك. بعد تخرجه من جامعة نيويورك، بدأ التمثيل في المسرح، حيث قدم عروضه في أماكن مثل The Duke on 42nd، Cherry Lane، والمسرح العام. حصل على أول دور تلفزيوني له في دور ستيفي بوي في The Get Down (2016)، حيث لم يكن لديه في البداية أي جزء مكتوب وقام بارتجال جميع سطوره. على مدى السنوات القليلة التالية، واصل ضيف الشرف في العديد من العروض مثل السيد روبوت (2015)، بوز (2018)، وناركوس (2015). في عام 2020، قام بتصوير رجل العصابات البارع فلاي ريكو في المسلسل التلفزيوني لشوتايم بيني المروع: مدينة الملائكة (2020). في فبراير من عام 2020، انضم تشاكون إلى فريق عمل سلسلة Amazon Video Daisy Jones & The Six (2023) بصفته عازف الدرامز اللطيف للفرقة، وارن.