ولد في 18 أغسطس 1936، في سانتا مونيكا، كاليفورنيا، لتشارلز روبرت ريدفورد، محاسب لشركة ستاندرد أويل، ومارثا ريدفورد، كان تشارلز روبرت ريدفورد الابن طفلاً مشاكسًا سرق قبعات الإطارات في المدرسة الثانوية وخسر منحة البيسبول الجامعية في جامعة كولورادو بسبب السكر. ومع ذلك، كطالب في المدرسة الثانوية، فقد أظهر كفاءة معينة كرسام كاريكاتير، وهذا ساهم في قراره بدراسة الفن بجدية. استمتع ريدفورد بعد ذلك بإقامة لمدة عام في جميع أنحاء أوروبا، حيث كان يتنقل متنقلًا ويعيش في بيوت الشباب ويعيش حياة الرسام بشكل عام. وفي النهاية، أدرك أن عمله لم يكن أصليًا ولم يكن جيدًا جدًا. لذلك عاد إلى نيويورك لمتابعة دراساته في التصميم المسرحي في معهد برات للفنون. التحق بعد ذلك بفصول التمثيل في الأكاديمية الأمريكية للفنون المسرحية.بحلول نهاية عام 1960، كان في برودواي في سلسلة من المسرحيات بما في ذلك حافي القدمين في الحديقة، والتي أوصلته إلى الشهرة. أدت الخبرة التلفزيونية والمسرحية المقترنة بالمظهر الأمريكي الجميل إلى ظهور أفلام ودور بارز في فيلم Butch Cassidy and the Sundance Kid (1969)، عندما كان الممثل يبلغ من العمر 33 عامًا. The Way We Were (1973) وThe Sting (1973)، وكلاهما في عام 1973، جعلا من ريدفورد المركز الأول في شباك التذاكر للسنوات الثلاث التالية. استخدم ريدفورد نفوذه لتعزيز القضايا البيئية وثرواته للحصول على ممتلكات في ولاية يوتا، والتي حولها إلى مزرعة ومنتجع صندانس للتزلج. وفي عام 1980، أسس معهد صندانس لصانعي الأفلام الطموحين. وأصبح مهرجانها السينمائي السنوي واحدًا من أكثر المهرجانات تأثيرًا في العالم. أول ظهور لريدفورد كمخرج، أشخاص عاديون (1980)، فاز بجائزة الأوسكار لأفضل مخرج عام 1981. انتظر ثماني سنوات قبل أن يقف خلف الكاميرا مرة أخرى، هذه المرة لنسخة الشاشة من رواية جون نيكولز الشهيرة عن الجنوب الغربي، حرب ميلاجرو بينفيلد (1988). لقد سجل إعجاب النقاد والمعجبين في عام 1992 مع فيلم براد بيت A River Runs Through It (1992)، ومرة ​​أخرى في عام 1994 مع Quiz Show (1994)، مما أكسبه ترشيحًا آخر لأفضل مخرج.تزوج ريدفورد من لولا فان فاجينن في 9 أغسطس 1958؛ انفصلا عام 1985 بعد أن أنجبا أربعة أطفال، توفي أحدهم بسبب متلازمة موت الرضع المفاجئ. ابنة شونا ريدفورد، من مواليد 15 نوفمبر 1960، هي رسامة تزوجت من إريك شلوسر في 5 أكتوبر 1985، في بروفو، يوتا؛ طفلها الأول، الذي ولد في يناير 1991، جعل من ريدفورد جدًا. ولد الابن جيمس ريدفورد، كاتب السيناريو، في 5 مايو 1962. ولدت الابنة الممثلة إيمي ريدفورد في 22 أكتوبر 1970. ولدى ريدفورد أخ غير شقيق يدعى ويليام، الذي كان يعمل في مجال الأبحاث الطبية.