ولد راي وينستون في 19 فبراير 1957 في مستشفى هاكني في لندن، إنجلترا، لوالديه مارغريت (ريتشاردسون) وريموند جيه وينستون. انتقل إلى إنفيلد، وهو في السابعة من عمره، حيث كان والديه يعملان في تجارة الفواكه والخضروات. بدأ الملاكمة في سن الثانية عشرة في نادي ريبتون للملاكمة الشهير للهواة، وكان بطل مدرسة لندن ثلاث مرات وقاتل مرتين لصالح إنجلترا والمملكة المتحدة. في عشر سنوات من الملاكمة، فاز بأكثر من 80 ميدالية وكأس.درس راي التمثيل في مدرسة كورونا قبل أن يلقيه المخرج آلان كلارك بدور كارلين في إنتاج بي بي سي بلاي لفيلم حثالة (1979). لقد ظهر في العديد من المسلسلات التلفزيونية على مدار العشرين عامًا الماضية بما في ذلك Robin of Sherwood (1984)، Palmer (1991)، Birds of a Feather (1989)، بين السطور (1992)، Ghostbusters of East Finchley (1995)، مواليد وزواج ووفيات (1999) وفنسنت (2005). ازدهرت مسيرته السينمائية منذ دوره الحائز على جوائز في فيلم Gary Oldman's Nil by Mouth (1997)، وظهر في أفلام متعددة بما في ذلك Fanny and Elvis (1999)، وTim Roth's The War Zone (1999)، وThe Departed (2006)، وHugo (2011)، وSnow White and the Huntsman (2012). اشتهر وينستون بصوته الجريء، وقام أيضًا بعدد من أدوار التعليق الصوتي بما في ذلك Rango (2011)، The Chronicles of Narnia: The Lion، the Witch and the Wardrobe (2005)، بالإضافة إلى فيلم Beowulf (2007) وألعاب الفيديو.تزوج من إيلين وينستون في عام 1979، وأنجبا ثلاثة أطفال: لويس وينستون (من مواليد 1982)، مغني في فرقة الهيب هوب "Crack Village" ومقرها لندن والتي لعبت أيضًا دور ابنته على الشاشة في Last Orders (2001) وحصلت على دور في أربع حلقات من The Bill (1984)، جايمي وينستون (من مواليد 1985) وهي أيضًا ممثلة تطمح لأن تكون مخرجة، وإيلي راي وينستون (من مواليد 2001).