وُلد أوين كننغهام ويلسون، الذي نصب نفسه مثيرًا للمشاكل، في دالاس، لأبوين أمريكيين أيرلنديين في الأصل من ماساتشوستس. نشأ وترعرع في تكساس مع والدته، لورا (كننغهام)، مصورة؛ والده روبرت أندرو ويلسون، مدير تنفيذي للإعلان؛ وإخوته أندرو ويلسون (الأكبر) ولوك ويلسون (الأصغر). طُرد ويلسون من مدرسة سانت مارك في تكساس (دالاس، تكساس) في الصف العاشر، وأنهى سنته الثانية في مدرسة توماس جيفرسون ثم توجه إلى الأكاديمية العسكرية في نيو مكسيكو. ثم التحق بجامعة تكساس في أوستن، حيث التقى بمعلمه وصديقه المستقبلي، ويس أندرسون. كتبوا سيناريو بعنوان "صاروخ الزجاجة" (1996)، وأرسلوه إلى صديق العائلة، كاتب السيناريو إل إم كيت كارسون، الذي أرسله إلى المنتج بولي بلات، الذي أعطاه إلى جيمس إل بروكس، الذي أعطى تكساس 5 ملايين دولار لتحويله إلى فيلم روائي طويل. على الرغم من الثناء النقدي، حقق فيلم Bottle Rocket (1996) مليون دولار فقط. بعد إنتاج الفيلم، انتقل ويلسون إلى هوليوود وأقام منزلاً مع شقيقيه وأندرسون. بسرعة إلى حد ما، وجد أوين نفسه يتصرف في سلسلة من الأفلام ذات الميزانية الكبيرة، مثل The Cable Guy (1996)، The Haunting (1999)، Anaconda (1997) و Breakfast of Champions (1999). أدى ذلك إلى المزيد من الأعمال، مثل Shanghai Noon (2000)، وMeet the Parents (2000)، وBehind Enemy Lines (2001). إنه معروف ليس فقط بأنفه، الذي تعرض للكسر عدة مرات، ولكن أيضًا "بطرقه الحرة" في كتابة السيناريو. شارك في كتابة الفيلم The Royal Tenenbaums (2001) مع شريكه ويس أندرسون.