تخرج مايكل، وهو مواطن من برمنغهام، ألاباما، من مدرسة فيستافيا هيلز الثانوية في عام 1983.صاغه فريق تكساس رينجرز في عام 1985، لكنه اختار بدلاً من ذلك الالتحاق بجامعة ولاية لويزيانا في منحة دراسية للبيسبول. لقد كان لاعب الوسط الأساسي في فريق LSU الأول الذي ذهب إلى College World Series في عام 1986 ومرة أخرى في عام 1987.في عام 1987، جاء فيلم Everybody's All-American (1988) للتصوير في باتون روج، وتم اختيار مايكل لأداء دور دنيس كويد المزدوج في مشاهد كرة القدم. لقد لفت الانتباه ونال إعجاب المخرج تايلور هاكفورد، الذي شجع مايكل على ممارسة مهنة في الأعمال المثيرة.أثناء تصوير فيلم ملائكة تشارلي (2000)، تعرض مايكل للركل في فكه بحذاء طويل. ووجد نفسه في غرفة الطوارئ، مصراً على أنه ليس ضحية للعنف المنزلي. واجه ممثلو العنف الزوجي صعوبة في تصديق أنه قد تعرض للركل من قبل كاميرون دياز.يُعرف مايكل على نطاق واسع باسم "The Carjacker" في Spider-Man (2002)، والذي أدت أفعاله في النهاية إلى أن يصبح Peter Parker Spider-Man. التقى مايكل بالمخرج سام ريمي لأول مرة عندما لعب دور عدو كيفن كوستنر في فيلم For Love of the Game (1999).كان الدور البارز الآخر هو دور Guard Papajohn في The Longest Yard (2005) للمنتج آدم ساندلر. التقيا عندما قام مايكل بجميع الأعمال المثيرة لآدم في The Waterboy (1998)، حيث حقق نجاحًا كبيرًا في دور بوبي باوتشر. في The Longest Yard، عادت الأمور إلى دائرة كاملة عندما كان لدى مايكل رجل الأعمال البهلواني الخاص به.لقد أنتج فيلمًا واحدًا بعنوان Rustin (2001)، والذي فاز بجوائز المهرجان.