ولد جلادستون في مونتانا، ونشأ في محمية بلاكفيت الهندية ثم بالقرب من سياتل، واشنطن. تخرجت بمرتبة الشرف العالية من جامعة مونتانا في عام 2008 بدرجة بكالوريوس الفنون الجميلة في التمثيل/الإخراج، وتخصص فرعي في الدراسات الأمريكية الأصلية.تم تقديم جلادستون للجمهور في فيلم "الشتاء في الدم" الذي قام أليكس وأندرو سميث بتأليفه، وهو من أكثر الكتب مبيعًا في نيويورك تايمز والرواية المبدعة لمؤلف بلاك فيت/جروس فينتري جيمس ويلش. جاء دورها المتميز في عام 2016 من فيلم "نساء معينات" لكيلي ريتشاردت، وهو الأداء الذي أكسبها جائزة جمعية نقاد السينما في لوس أنجلوس لأفضل ممثلة مساعدة، وجائزة جمعية بوسطن لنقاد السينما لأفضل ممثلة مساعدة، بالإضافة إلى الترشيحات لجائزة الروح المستقلة لأفضل أنثى مساعدة وجائزة جوثام للأفلام المستقلة للممثل المتميز.في عام 2017، انضمت جلادستون إلى شركة التمثيل في مهرجان أوريغون شكسبير، وفي عام 2020 لعبت دور البطولة في إنتاج مسرح ييل ريبيرتوري لمسرحية مانهاتا لماري كاثرين ناجل.في عام 2019، اجتمع جلادستون مجددًا مع ريتشاردت في فيلم First Cow. فاز الفيلم بجائزة أفضل فيلم في حفل توزيع جوائز دائرة نقاد السينما بنيويورك لعام 2020، وتم اختياره كأحد أفضل عشرة أفلام لعام 2020 من قبل المجلس الوطني للمراجعة.