ولدت ليلي راينهارت ونشأت في كليفلاند، أوهايو، وفي سن مبكرة، طورت شغفًا بالفنون المسرحية. أخذت ليلي دروسًا في الرقص لمدة 10 سنوات وقدمت أيضًا عروضًا في العديد من المسرحيات الموسيقية المحلية قبل أن توقع مع وكالتها الأولى في كليفلاند عندما كان عمرها 11 عامًا. كانت تسافر من أوهايو إلى نيويورك مرة واحدة تقريبًا في الشهر لمدة تزيد عن عام لإجراء تجارب أداء للعديد من المشاريع التي عثرت عليها هي ووالدتها على مواقع اختيار الممثلين عبر الإنترنت. كان ذلك في نيويورك حيث التقت بمديرها، دارا جوردون، في عام 2011. وبعد لقائها بجوردون، سرعان ما وقعت ليلي عقدًا مع ICM. تحولت لاحقًا إلى UTA.