ولد كيران كايل كولكين في 30 سبتمبر 1982 في مدينة نيويورك، نيويورك. وهو ابن كيت كولكين، ممثل مسرحي وطفل سابق، وباتريشيا برنتروب. وهو شقيق شين كولكين، داكوتا كولكين، ماكولاي كولكين، كوين كولكين، كريستيان كولكين، وروري كولكين. والدته من داكوتا الشمالية وهي من أصل ألماني ونرويجي. والده من مانهاتن له أصول أيرلندية وألمانية وإنجليزية وسويسرية ألمانية وفرنسية.بدأ كولكين العمل في عام 1990. وعمل مع شقيقه ماك عدة مرات. كان أول ظهور له هو لعب دور ابن عم ماك، فولر، في فيلم Home Alone (1990). واستمر في إنتاج الكثير من الأفلام بمفرده. قام ببطولة فيلم والد العروس (1991) حيث لعب دور الابن الصغير لستيف مارتن. ثم بعد سنوات قليلة عرضوا عليه دورًا خاصًا في فيلم The Mighty (1998). بعد أدائه الرائع، انتقل إلى أفلام أكبر مثل The Cider House Rules (1999) وMusic of the Heart (1999).