أثار كيفن فلين إعجاب الجماهير لسنوات عديدة من خلال عروضه الكوميدية التي تصدرت عناوين الأخبار في النوادي والكليات في جميع أنحاء البلاد. انطلقت مسيرة فلين المهنية كممثل كوميدي بعد فوزه بجائزة Boston Comedy Riot في عام 1988، حيث بدأ بعد ذلك في الظهور في العديد من العروض الكوميدية الخاصة. منذ ذلك الحين أضاف العديد من الاعتمادات السينمائية والتلفزيونية إلى اسمه حيث ظهر في فيلم The Heartbreak Kid مع بن ستيلر؛ أنا ونفسي وإيرين مع جيم كاري؛ التناضح جونز مع بيلي موراي، والجنس والمدينة.بعد تخرجه من جامعة ماساتشوستس حيث كان قائدًا لفريق كرة القدم، واصل كيفن لعب كرة القدم الاحترافية لمدة ثلاث سنوات في دوري كرة القدم الداخلي الرئيسي (MISL). بعد مسيرته الكروية، انتقل كيفن من كونه رياضيًا محترفًا إلى مذيع رياضي محترف ومضيف وفنان. قام بتغطية كأس العالم لكرة القدم لـ Fox Sports و ESPN و ABC. حصل عرض Flynn's Sports Figure على ESPN على جائزة POLK للتميز في برامج الأطفال.في عام 1996، أصبح كيفن مقدم برنامج Go For It على قناة Discovery Channel، وهو عرض مغامرات خارجي شديد حيث سبح مع أسماك القرش، وقفز من الطائرات وتسلق القمم الخطرة. أدى العرض إلى قيام كيفن بإنشاء عرضه الفردي حول طاولة المطبخ، والذي فاز بجائزة "أفضل مهرجان" في مهرجان بوسطن للكوميديا ​​ومهرجان الفنون الكوميدية الأمريكية المرموق على قناة HBO في أسبن.إلى جانب أداء عروضه الارتجالية باستمرار، يعد كيفن أيضًا المؤسس المشارك والمدير التنفيذي لمهرجان نانتوكيت للكوميديا، وهو ينتج فيلمًا لكأس العالم لكرة القدم لصالح شركة Imax بعنوان One World One Ball.