ولدت جيسيكا ميشيل تشاستين في سكرامنتو، كاليفورنيا، ونشأت في أسرة من الطبقة المتوسطة في إحدى ضواحي شمال كاليفورنيا. والدتها، جيري تشاستين، طاهية نباتية تنحدر عائلتها في الأصل من كانساس، وزوج والدتها رجل إطفاء. اكتشفت الرقص في سن التاسعة، وكانت عضوًا في فرقة رقص في سن الثالثة عشرة. بدأت في الأداء في إنتاجات شكسبير في جميع أنحاء منطقة الخليج.شجعها أحد الممثلين في إنتاج "روميو وجولييت" على تجربة أداء جوليارد باعتبارها تخصصًا دراميًا. أصبحت عضوًا في "Crew 32" بمساعدة منحة دراسية من أحد خريجي المدرسة المشهورين، روبن ويليامز.في عامها الأخير في جوليارد، عُرض عليها عقد عقد مع الكاتب/المنتج التلفزيوني جون ويلز وعملت في النهاية في ثلاثة من برامجه التلفزيونية. تواصل جيسيكا العمل المسرحي، حيث لعبت في "The Cherry Orchard" و"Rodney's Wife" و"Salome" و"Othello". تقضي وقتها بين نيويورك ولوس أنجلوس، حيث تعمل في المسرح والسينما والتلفزيون.في عام 2011، كان لها عام حافل في السينما. تم ترشيحها وفازت بعدد من الجوائز، بما في ذلك ترشيح جائزة الأوسكار لعام 2012 لأفضل أداء لممثلة في دور داعم عن فيلم The Help (2011).