بدأ جيسون حياته المهنية في واشنطن العاصمة، في سن 13 عامًا، حيث لعب دور لولو في سلسلة PBS قصيرة العمر ولكنها نالت استحسانًا كبيرًا Powerhouse (1982). بعد عدة سنوات، بعد تخرجه من جامعة ميريلاند، وجد منزلاً في مجتمع المسرح بواشنطن العاصمة، حيث أصبح له حضور معروف في المسارح مثل مسرح راوند هاوس، ومسرح شكسبير، وشركة مسرح وولي ماموث (التي لا يزال عضوًا فيها).عند انتقاله إلى مدينة نيويورك، بدأ جيسون العمل مع مجموعة الكاتب والمؤدي المعروفة باسم Rumble in the Red Room. هناك، جنبًا إلى جنب مع زميله الكاتب والمؤدي جويل جونز، قام بتطوير مادة "صنع الوجوه"، والتي فازت في النهاية بجائزة أفضل عرض تخطيطي في مهرجان الكوميديا ​​الأمريكية لعام 1999 في أسبن، كو.دفعه هذا إلى الانتقال إلى لوس أنجلوس، حيث سرعان ما حصل على مكان ضيف الشرف في فيلم The Practice (1997) للمخرج ديفيد كيلي. سينمو هذا الدور في النهاية، وبحلول بداية الموسم الخامس، ستكون شخصيته، A.D.A Richard Bay، منتظمة في العرض. (ستواجه الشخصية زوالها في النهاية بوابل من الرصاص في الحلقة المائة من البرنامج.)بعد عدة سنوات مزدحمة من العمل التلفزيوني والسينمائي، سيعود جيسون في النهاية إلى نيويورك، على الرغم من أنه ظل مشغولاً على كلا الساحلين كممثل وكاتب. إلى جانب العمل المستمر في التلفزيون والسينما، ظهر على مسرح برودواي في "Relatively Talking" و"The Drowsy Chaperone" و"Sly Fox". سلسلة أفلامه القصيرة عن الأبوة، "Lords of the Playground"، كانت قيد التطوير مؤخرًا مع شبكة CBS.من المحتمل أن يشتهر جيسون كرافيتس بعمله في الأعمال الدرامية التليفزيونية مثل "The Practice" و"Law & Order" (1990). ومع ذلك، فقد وجد نفس القدر من النجاح في الكوميديا، بدءًا من عرضه التخطيطي الأصلي الحائز على جوائز "صنع الوجوه" إلى الأدوار الشهيرة في "الجميع يحب ريموند" (1996) و"اكبح حماسك" (2000). اعتبارًا من خريف عام 2011، ظهر في برودواي في "Relatively Talking"، وهي ليلة من مسرحيات من فصل واحد لإيثان كوين، وإلين ماي، وودي آلن.