ولد جيسون ماثيو بيجز في 12 مايو 1978، في بومبتون بلينز، نيو جيرسي، لأنجيلا (زوكو)، ممرضة، وغاري بيجز، مدير شركة شحن. لدى جيسون شقيقتان، هيذر، أخصائية الضرائب المولودة عام 1971، وكيارا، المولودة عام 1980. نشأ كاثوليكيًا، وهو من أصول إنجليزية وإيطالية في الغالب. بدأ جيسون التمثيل في سن الخامسة، وظهر في العديد من الإعلانات التجارية الوطنية. في عام 1991، عندما كان في الثالثة عشرة من عمره، فاز بدور في المسلسل الكوميدي Drexell's Class (1991) على قناة FOX، ولكن تم إلغاء العرض بعد موسم واحد. أيضًا خلال تلك السنة، ظهر لأول مرة في برودواي أمام جود هيرش في مسرحية Conversations With My Father. ساعدته المسرحية في حصوله على مكان في فيلم "بينما يتحول العالم" (1956)، بدور بيت ويندال المتمرد. أكسبه هذا الدور ترشيحًا لأفضل ممثل أصغر سنًا في مسلسل درامي في Daytime Emmy's. بعد تخرجه من المدرسة الثانوية في عام 1996، درس لفترة وجيزة في جامعة نيويورك وجامعة ولاية مونتكلير في نيوجيرسي لكنه ترك الدراسة لمتابعة التمثيل مرة أخرى. في عام 1997، لعب دور البطولة في المسلسل التلفزيوني القصير Camp Stories (1996). في عام 1999 جاء دوره الرائع في الكوميديا ​​الجنسية للمراهقين American Pie (1999). لقد صدم أدائه الجماهير والنقاد ووكلاء التمثيل، لكنه نجح في جذب انتباه الجمهور ومنحه لأول مرة فرصة اختيار أدوار ونصوص جديدة. اختار مثل هذه الأدوار في الخاسر (2000) و بنين وبنات (2000).