جيمس هو لاعب ذو شخصية قوية ومكثفة يتمتع بمظهر جيد. حصل على التقدير لأول مرة في عام 1979 باسم أياكس، في فيلمه الثاني The Warriors (1979). في نفس العام حصل على استحسان برودواي مع ريتشارد جير في دراما معسكر الاعتقال "عازمة".في مهنة امتدت لما يقرب من أربعة عقود، أدار جيمس سلسلة كاملة من الأدوار والخيارات المهنية القوية. بدءًا من المرضى النفسيين، كان الهولندي شولتز في فيلم The Cotton Club (1984) للمخرج فرانسيس كوبولا، و'ألبرت غانز' في فيلم والتر هيل 48 ساعة. (1982) لحبيب سامانثا، الملياردير المستهتر، ريتشارد رايت، في سلسلة HBO Sex and the City (1998)." حصل جيمس أيضًا على أدوار تسلط الضوء على الجانب الأكثر ضعفًا، مثل عازف الجيتار الخاص به الذي حصل على استراحة في الفيلم القصير الحائز على جائزة الأوسكار، Session Man (1991) أو فنانه الذي يقع في حب Gargoyle ينبض بالحياة في أفضل جزء من مختارات الرعب، Tales from the Darkside: The Movie. (1990) ومحب ماري لويز باركر في فيلم Boys on the Side.في سلسلة شوتايم الناجحة دكستر (2006). لعب جيمس دور البطولة إلى جانب مايكل سي هول حيث لعب دور والد ديكستر الحكيم والرحيم بالتبني، هاري مورغان. استمتع مشجعو Grey's Anatomy مؤخرًا برؤية جيمس باعتباره والد كاريف المفقود منذ فترة طويلة. بينما يظل جيمس نشيطًا في أفضل الأفلام الروائية، يتمتع جيمس بكونه الممثل الوحيد الذي مات مرتين، كشخصيتين مختلفتين في فيلم كوينتين تارنتينو الذي حقق نجاحًا ساحقًا Django Unchained.فاز جيمس بجائزة SAG السنوية الثامنة كعضو في فرقة الكوميديا المتميزة لعمله في فيلم Sex and the City. بصفته عضوًا في فرقة Dexter، تم ترشيح جيمس لجائزة SAG وجائزة Emmy. تقديرًا لعمله في الخيال العلمي والرعب، تم تكريم جيمس بجائزة Saturn Lifetime Achievement Award في عام 2013.في أوائل عام 2019، أكمل جيمس الموسم الثاني من مسلسل Black Lightning (2018) على قناة CW حيث شارك في بطولة دور بيتر جامبي. لم شمله مع كوينتن تارانتينو جيمس يظهر في الفيلم المرتقب ذات مرة في... هوليوود (2019)