تخرج جيمس من مدرسة ديفيس الثانوية وحضر جوليارد، ومعهد المحيط الهادئ للفنون المسرحية، ومسرح المعهد الموسيقي الأمريكي. بعد أن أمضى عشر سنوات في العمل المسرحي، انتقل أخيرًا إلى لوس أنجلوس لمتابعة مهنة في السينما والتلفزيون. بعد الظهور في العديد من أدوار الضيوف، حصل أخيرًا على استراحة كبيرة في دور سبايك في فيلم Buffy the Vampire Slayer (1997). في الأصل، كان من المفترض أن تُقتل الشخصية بعد بضع حلقات، لكن سبايك أصبح يتمتع بشعبية كبيرة لدرجة أنه تمت ترقيته إلى دور منتظم في العرض. بعد انتهاء العرض، ظهر في دور سبايك في فيلم Angel (1999) وفي العديد من الأفلام. جيمس أيضًا موسيقي موهوب. أصدرت فرقته Ghost of the Robot ألبومها الأول Mad Brilliant في عام 2003.