جاكي فلين هو ممثل وممثل كوميدي يتمتع بظهور بارز في مواقف الوقوف، بالإضافة إلى اعتمادات سينمائية واسعة النطاق باسمه. برز جاكي كواحد من أكثر الكوميديين تسليةً وتحدثًا عنهم الذين خرجوا من بوسطن، حيث شاهدوا مراحل الارتجال، ومتجر الكوميديا، وفلابرز، ومصنع الضحك وغيرها من الأماكن الجديرة بالملاحظة. لقد استغل نجاحه كممثل ليثبت نفسه بقوة في ساحة السينما والتلفزيون، حيث ظهر في عدة حلقات من المسلسل الناجح "The King of Queens"، وظهور ضيف على "Veep" على HBO.في وقت مبكر من حياته المهنية، تم اكتشاف جاكي على خشبة المسرح في بوسطن من قبل الأخوين فاريلي، الذين ألقوا به منذ ذلك الحين في أدوار متتالية في King Pin، و There's Something About Mary، و Me، Myself And Irene، و Shallow Hal، و Stuck On You. في الآونة الأخيرة، لعبت جاكي أدوارًا بارزة في فيلم The Three Stooges، حيث لعبت أمام كيفن جيمس في فيلم Here Comes The Boom، والفيلم القادم Special Unit.خلفية جاكي في لعبة الجولف، وشعبيته من خلال إعلان Phil Mickelson التجاري الوطني وعلاقاته في PGA وحلبة الجولف الشهيرة تجعله ممثلًا كوميديًا معروفًا في كثير من الأحيان للترفيه في الأحداث التابعة والشركات.