ولد هنري فرانكلين وينكلر في 30 أكتوبر 1945 في مانهاتن، نيويورك. كان والديه، إلسي آنا ماريا (هادرا) وهاري إيرفينغ وينكلر، مهاجرين يهوديين ألمانيين هربوا من الهولوكوست بالانتقال إلى الولايات المتحدة في عام 1939. كان والده رئيسًا لشركة خشب دولية بينما كانت والدته تعمل جنبًا إلى جنب مع والده. وينكلر هو ابن عم ريتشارد بيلزر.نشأ وينكلر مع "مستوى عالٍ من تدني احترام الذات". طوال المرحلة الابتدائية والثانوية، كان يعاني من الأكاديميين. كان هذا بسبب ما عرفه لاحقًا باسم عسر القراءة. توقع والديه أن يعمل معهم في النهاية في شركة الأخشاب. ومع ذلك، كان لديه خطط أخرى لأنه رأى الأدوار على المسرح هي مفتاح سعادته. بدأ وينكلر التمثيل لأول مرة في الصف الثامن عندما لعب دور بيلي بود في مسرحية مدرسية تحمل نفس الاسم. بعد تخرجه من مدرسة ماكبرني الثانوية، تمكن وينكلر من دمج صعوبات التعلم لديه والنجاح في التعليم العالي. حصل على درجة البكالوريوس من كلية إيمرسون عام 1967 ودرجة الماجستير في الفنون الجميلة من مدرسة ييل للدراما عام 1970. وحصل لاحقًا على درجة الدكتوراه الفخرية في الأدب العبري عام 1978 من كلية إيمرسون.بعد التخرج من الجامعة، كانت أولويته القصوى هي أن يصبح ممثلاً. ومع ذلك، إذا لم ينجح ذلك، فقد أراد أن يصبح طبيبًا نفسيًا للأطفال بسبب اهتمامه العميق بالعمل مع الأطفال. مثل العديد من الممثلين الآخرين، بدأ حياته المهنية بالظهور في 30 إعلانًا تجاريًا. كان أول دور رئيسي له في فيلم The Lords of Flatbush (1974) حيث لعب دور عضو في عصابة بروكلين. بعد ذلك، تم اختياره في مسلسل جديد على شبكة ABC تدور أحداثه في الخمسينيات من القرن الماضي، بعنوان Happy Days (1974). تم منحه دور المتسرب من المدرسة الثانوية والشحوم آرثر "فونزي" فونزاريلي. نادرًا ما تُرى الشخصية خلال الحلقات القليلة الأولى حيث كانت ABC تخشى في البداية أن يُنظر إليه على أنه سفاح. ومع ذلك، أصبحت الشخصية شائعة للغاية لدى المشاهدين، وقرر منتجو العرض منح Fonzie دورًا أكثر بروزًا في المسلسل.بعد ذلك، بدأت تقييمات العرض في الارتفاع، وأصبح Fonzie رمزًا في السبعينيات ومثالًا رائعًا. دراجته النارية وسترته الجلدية وإيماءة إبهامه ونطق عبارة "Aayyyy!" أصبحت علامات تجارية تلفزيونية. على عكس العديد من نجوم السبعينيات الآخرين الذين صعدوا إلى الشهرة في فترة قصيرة من الزمن وطوروا "رؤوسًا كبيرة"، تمكن وينكلر من البقاء على أرض صلبة وتجنب الوقوع في هذا الفخ. وقيل إنه كان أكثر تهذيبًا وقبولًا حتى بعد ارتفاع شعبيته. وظل في المسلسل حتى تم إلغاؤه عام 1984.في منتصف الثمانينيات، بعد أن أصبح فيلمه Happy Days (1974) خلفه الآن، قرر وينكلر تغيير تركيزه نحو الإنتاج والإخراج. أنتج وأخرج العديد من البرامج التلفزيونية والأفلام أبرزها ماكجيفر (1985) وسابرينا الساحرة المراهقة (1996). في منتصف التسعينيات وأوائل العقد الأول من القرن الحادي والعشرين، كان قادرًا على إعادة تأسيس نفسه مع جيل أصغر سنًا من رواد السينما ومشاهدي التلفزيون، حيث ظهر في الأفلام الشهيرة Scream (1996) وThe Waterboy (1998) وفي عروض مثل The Practice (1997) وArrested Development (2003).في عام 2018، بعد أكثر من 45 عامًا في صناعة الترفيه، فاز بأول جائزة إيمي برايم تايم: ممثل مساعد متميز في مسلسل كوميدي عن دوره في مسلسل باري (2018) على شبكة HBO. بالإضافة إلى اعتماداته السينمائية والأفلام، يعد وينكلر مؤلفًا بارعًا. بين عامي 2003 و2007، شارك في تأليف 12 رواية للأطفال مع لين أوليفر. يُطلق على المسلسل اسم "هانك زيبزر، أعظم متخلف في العالم". وتستند الكتب إلى صراعاته المبكرة مع عسر القراءة، وقد بيع منها أكثر من مليوني كتاب في ذلك الوقت.تزوج وينكلر منذ عام 1978 من ستايسي وينكلر (اسمها الأصلي فايتسمان) وأنجب منها ثلاثة أطفال. ويشاركون معًا بنشاط في العديد من الجمعيات الخيرية للأطفال. وفي عام 1990، شاركا في تأسيس شبكة عمل الأطفال (CAN)، التي توفر التحصين المجاني لأكثر من 200000 طفل. ويشارك وينكلر أيضًا في الحملة التليفزيونية السنوية للشلل الدماغي، ومؤسسة الصرع الأمريكية، وحملة الألعاب السنوية للأطفال، واللجنة الوطنية لفنون المعاقين، والأولمبياد الخاص.في سبتمبر 2003، تعرض وينكلر لانتكاسة شخصية عندما توفي جون ريتر بشكل غير متوقع. كان وينكلر ضمن مجموعة 8 قواعد بسيطة (2002) في ذلك اليوم لظهور ضيف وكان من آخر الأشخاص الذين تحدثوا إلى ريتر.