بدأ هاري ميلينج التمثيل في سن العاشرة في أفلام هاري بوتر حيث لعب دور دودلي دورسلي.في منتصف سن المراهقة انضم إلى مسرح الشباب الوطني وظهر في عدد من العروض بما في ذلك "السيد ومارجريتا".حضر هاري في سن 18 عامًا إلى LAMDA (أكاديمية لندن للموسيقى والفنون المسرحية). وغادر مبكرًا عندما عُرض عليه الانضمام إلى شركة "Mother Courage and Her Children" في المسرح الوطني جنبًا إلى جنب مع الأم التي تظهر على الشاشة فيونا شو.بدأت هذه الركلة سلسلة طويلة من الأدوار المسرحية التي تضمنت "The Hothouse" لهارولد بينتر، ومسرح Old Vic، و"King Lear" مقابل Glenda Jackson، والبطولة في نقل West End للعرض الناجح، "Hand To God".فاز هاري في عام 2017 بالدور في فيلم Coen Brother الجديد "The Ballad of Buster Scruggs". تم عرض هذا لأول مرة في مهرجان البندقية السينمائي.