ولد دينيس ليل في هاميلتون في منطقة وايكاتو في الجزيرة الشمالية لنيوزيلندا. وفي سن السابعة عشرة، التحق كطالب في القوات الجوية لبلاده. خلال هذا الوقت، اكتشف قدرته على الأعمال الدرامية للهواة (كان مولعًا بتقليد أصوات الشخصيات في برنامج Goon Show على الراديو على قناة BBC) وبدأ التمثيل في المسرحيات والإنتاج الأوبرالي. في عام 1967، انتقل دينيس إلى بريطانيا وقام بأول ظهور مسرحي احترافي له في لندن في مسرح أولد فيك كإضافي في مسرحية ويليام كونجريف "طريق العالم". منذ عام 1970، أصبح حضوره مألوفًا بشكل متزايد على شاشة التلفزيون البريطاني. كان دينيس عادةً ما يظهر شاربه المميز، وكان يُظهر سلطته، ولذلك غالبًا ما كان يُنظر إليه على أنه رجال عسكريون أو ضباط شرطة أو أرستقراطيون.تضمنت أدواره البارزة بيرتي، أمير ويلز (ولاحقًا إدوارد الثامن) في المسلسل القصير ليلي (1978)، والقيصر الألماني قصير العمر فريدريك الثالث في سقوط النسور الممتاز (1974)، والملك جورج السادس في العاصفة المتجمعة (1974) والملك الأسطوري بيلينور في الفيلم التلفزيوني الباهت آرثر الملك (1985). لعب دينيس العديد من الأدوار النحاسية في عروض مثل Thriller (1973)، Z Cars (1962) وThe Return of Sherlock Holmes (1986) (تفسير مختص وأقل منفرجة للمفتش برادستريت)، لكنه حقق أكبر شعبيته كرجل أعمال كوكني ورجل الإدمان الدائم آلان باري في Only Fools and Horses (1981) والفاسق دينيس برودلي في المسرحية الهزلية على قناة ITV Outside Edge. (1994). في المسلسل التلفزيوني الشهير، ظهر مرتين في دكتور هو (1963): بصفته العالم المهووس دكتور فيندلمان في صورة فندال (السلسلة 15، 1977) وبصفته القاضي السير جورج هاتشينسون في الصحوة (السلسلة 21، 1984). كان الدور الشخصي المفضل للممثل هو دور المحاكاة المارقة، زعيم "Gunmen of the Apocalpypse" (الموت) في الحلقة الثالثة التي تحمل عنوان Red Dwarf (1988)، الموسم السادس الحائزة على جائزة إيمي. قال في مقابلة لاحقة: "الأشرار هم أفضل الأجزاء، على أي حال. هناك الكثير من الكاريزما التي يمكن الحصول عليها من الشرير أكثر من تلك التي يمكن الحصول عليها من الشخص الجيد." ظهر دينيس أيضًا في مشهد صغير ولكنه مضحك للغاية بصفته النائب المنبهر لقرية دوني أون ذا وورلد، السير تالبوت بوكسوملي (مكتمل بالأنف الاصطناعي الأحمر)، في حلقة كلاسيكية من بلاكادر الثالث (1987).بالإضافة إلى بقائه ممثلًا مشغولًا على الشاشة حتى عام 2019، واصل دينيس أيضًا العمل على المسرح، ولا سيما القيام بجولة في بريطانيا مع شركة أجاثا كريستي التابعة لبيل كينرايت في مسرحيات مثل ثم لم يبق أحد (المحقق ويليام هنري بلور)، وشاهد الادعاء (مثل السير ويلفريد روبارتس QC)، وجريمة قتل على النيل (كانون أمبروز بينيفاذر).