يشتهر دين وينترز بدوره كريان أوريلي في مسلسل Oz (1997) الحائز على جائزة HBO، وبصفته صديق شخصية Tina Fey "Beeper King" في الكوميديا ​​الحائزة على جائزة إيمي، 30 Rock (2006). تم تضمين أدائه الكوميدي الجدير بالملاحظة مؤخرًا في قائمة "Must List" الخاصة بـ Entertainment Weekly بالإضافة إلى القائمة القصيرة لعروض Variety التي تضم عروض ضيوف تستحق جائزة Emmy. بالإضافة إلى ظهوره في الفيلم ملاحظة. أنا أحبك (2007) مع هيلاري سوانك، كان وينترز مسلسلًا منتظمًا في الدراما التي نالت استحسان النقاد والتي مدتها ساعة واحدة على قناة FX، Rescue Me (2004)، حيث لعب دور شقيق شخصية دينيس ليري، جوني جافين، محقق شرطة نيويورك.تكرر دوره في دور حبيبة لينا هيدي السابقة في مسلسل Terminator: The Sarah Connor Chronicles (2008). يمكن أيضًا أن يُنظر إليه على أنه الشخصية النموذجية للمتحدث باسم Allstate المعروفة باسم Mayhem.لعب وينترز أيضًا دور المحقق بريان كاسيدي في برنامج القانون والنظام على شبكة إن بي سي: وحدة الضحايا الخاصة (1999). تشمل الاعتمادات التلفزيونية الأخرى أدوار بطولة الضيف في CSI: Miami (2002)، الجنس والمدينة (1998)، المراقبة الثالثة (1999)، منطقة الشفق (1985)، الألفية (1996)، نيويورك السرية (1994)، شرطة نيويورك الزرقاء (1993) و القتل: الحياة في الشارع (1993). تشمل بعض مشاريع أفلام وينترز شتاء الأحلام المجمدة (2009)، بريستول بويز (2006)، Hellraiser: Hellseeker (2002)، رصاصة في الدماغ (2001)، سنايبس (2001)، ملاك متخفي (1999)، كل شيء هز (1999)، نظرية المؤامرة (1997)، بطولة ميل جيبسون وجوليا روبرتس، مطافئ (1996)، سيدني فيلم Lumet التلفزيوني Strip Search (2004) و The Devil You Know (2013).