بدأت مسيرة ديف تشابيل المهنية عندما كان في المدرسة الثانوية في مدرسة ديوك إلينغتون للفنون في واشنطن العاصمة حيث درس فنون المسرح. في سن الرابعة عشرة، بدأ أداء الكوميديا ​​في النوادي الليلية. بعد وقت قصير من التخرج، انتقل إلى مدينة نيويورك حيث سرعان ما أثبت نفسه باعتباره موهبة شابة كبيرة. في سن التاسعة عشرة، ظهر تشابيل لأول مرة في فيلم بعنوان “Robin Hood: Men in Tights” (1993). ثم لعب تشابيل دور البطولة في المسرحية الهزلية قصيرة العمر Buddies (1996) وكان له دور مميز في The Nutty Professor (1996).