صنع تشوي مين شيك اسمًا لنفسه لأول مرة في المسرح قبل اقتحام عالم السينما بدور في فيلم بارك تشونغ وون الشهير "بطلنا الملتوي" (1992). في منتصف التسعينات، واصل التمثيل في العروض المسرحية وكذلك في العديد من الأعمال الدرامية التلفزيونية، بما في ذلك القمر فوق سيول مع هان سيوك جيو. شهد عام 1997 عودته إلى الصور المتحركة، حيث لعب دور محقق شرطة شديد اللهجة في فيلم Song Neung-han رقم 3 (1997). جاء دوره الأكبر في عام 1999، عندما تم اختياره في الفيلم الكوري الأكثر نجاحًا على الإطلاق، Shiri (1999). أكسبه تصويره لعميل كوري شمالي الكثير من الثناء وجائزة أفضل ممثل من جوائز Grand Bell المحلية لعام 1999.بعد أن لعب دور البطولة في إنتاج مسرحي لمسرحية هاملت في ربيع عام 1999، تولى تشوي دور الزوج الذي اكتشف خيانة زوجته في فيلم Happy End (1999)، وفي أوائل عام 2001 لعب دور البطولة كرجل عصابات من الدرجة الثالثة أمام الممثلة هونغ كونغ سيسيليا تشيونغ في فيلم Failan الشهير (2001). في عام 2003 قام ببطولة الفيلم الكلاسيكي الآن Oldboy (2003).