ولد تشارلز بيكهام داي في مدينة نيويورك، نيويورك، ونشأ في ميدلتاون، رود آيلاند. والديه مدرسان موسيقى - والدته ماري (بيكهام) معلمة بيانو، وكان والده الدكتور توماس تشارلز داي أستاذًا للموسيقى في جامعة سالفي ريجينا في نيوبورت، رود آيلاند. يعزف تشارلي على البيانو والغيتار. لديه أصول إيطالية (من جده لأبيه) وأيرلندية وإنجليزية.التحق بكلية ميريماك في ماساتشوستس وتخصص في تاريخ الفن. بعد التخرج بدأ التمثيل في مهرجان ويليامزتاون المسرحي وفي أدوار تلفزيونية صغيرة. لقد استكمل دخله من خلال طاولات الانتظار والرد على الهواتف من أجل بيع مختارات موتاون. حصل على وكيله الأول بعد أداء أغنية البلوز المضحكة التي كتبها في ليلة ملهى.جاءت فرصته الكبيرة في عام 2005 بعد أن قام بنشر مقطع فيديو منزلي قام بتصويره مع أصدقائه روب ماك وجلين هويرتون. أصبح هذا في النهاية هو المسلسل الناجح الجو مشمس دائمًا في فيلادلفيا (2005). بالإضافة إلى دور البطولة في العرض، يعد تشارلي أيضًا منتجًا تنفيذيًا وأحد الكتاب. كان دوره السينمائي الرائع هو Horrible Bosses (2011).يقيم في لوس أنجلوس مع زوجته.