ولد الممثل بوب دي سيمون في 15 أبريل 1946 في بوسطن، ماساتشوستس. قام بوب بأدوار صغيرة في فيلمين لأخيه المخرج توم دي سيمون: فهو سائق سيارة أجرة في فيلم "Chatterbox" الفاجر ومخرج إباحي في فيلم "Angel III: The Final Chapter". علاوة على ذلك، ظهر DeSimone في فيلمين للمخرج داني ستاينمان: لقد لعب دورًا مضحكًا كمعلم المدرسة الثانوية الضعيف السيد ميكر في فيلم "Savage Streets" الرديء الرائع وكاد أن يسرق العرض بأكمله من خلال تصويره المضحك للمسعف بيلي الذي يشخر فحم الكوك في فيلم "Friday the 13: A New Beginning". DeSimone متزوج ولديه ابنتان. يمتلك عمله الخاص ويعيش في وادي سانتا روزا في كاليفورنيا. علاوة على ذلك، يلعب بوب دي سيمون في فرقة Midnight Ruckus لموسيقى R&B والبلوز والروك والجاز.