ولد بنيامين إدوارد ميرا ستيلر في 30 نوفمبر 1965 في مدينة نيويورك، نيويورك، لوالديه الكوميديين الأسطوريين جيري ستيلر وآن ميرا. كان والده من أصل يهودي نمساوي ويهودي بولندي وكانت والدته من أصل كاثوليكي أيرلندي (تحولت إلى اليهودية).لم يبذل والديه أي جهد حقيقي لإبعاد ابنهما عن نمط الحياة في هوليوود، ونشأ بين النجوم، متسائلاً عن سبب شعبية والديه. في سن مبكرة، كان هو وشقيقته إيمي ستيلر يؤديان مسرحيات في المنزل، وكانا يرتديان الجوارب الضيقة الخاصة بإيمي لأداء شكسبير. اكتسب بن أيضًا اهتمامًا بالتواجد على الجانب الآخر من الكاميرا، وفي سن العاشرة، بدأ تصوير الأفلام باستخدام كاميرته Super 8. كانت الحبكات دائمًا بسيطة: يقوم شخص ما بالتحرش بستيلر الخجول والمحرج ... ثم ينتقم دائمًا. قد تكون هذه الرغبة في الانتقام من الأشخاص المشهورين ذوي المظهر الجميل هي التي حفزت أعماله التي تثير قلق المراهقين Reality Bites (1994) في وقت لاحق من حياته المهنية. قام بإخراج الفيلم وأدائه في الفيلم، الذي شارك في بطولته وينونا رايدر وإيثان هوك.قبل وصوله إلى هوليوود، قضى عدة سنوات متواصلة في المسرح. بعد ترك جامعة كاليفورنيا، أدى في الحائز على جائزة توني، "بيت الأوراق الزرقاء". أثناء عمله على المسرحية، قام ستيلر بتصوير محاكاة ساخرة قصيرة لفيلم The Color of Money (1986) من بطولة هو (في دور توم كروز) ونجمه The House of Blue Leafs (1987) جون ماهوني (في دور بول نيومان). كان الفيلم القصير مضحكًا جدًا لدرجة أن لورن مايكلز اشتراه وبثه في Saturday Night Live (1975). أدى ذلك إلى قضائه عامًا في العرض في عام 1989.ظهر ستيلر لأول مرة على الشاشة الكبيرة في فيلم Empire of the Sun (1987) للمخرج ستيفن سبيلبرج عام 1987. أظهر في وقت مبكر النغمة المتعددة الأوجه التي ستتخذها مسيرته المهنية، وسرعان ما صعد خلف الكاميرا ليخرج فيلم Back to Brooklyn لقناة MTV. أعجبت الشبكة وأعطت ستيلر عرضه الخاص، The Ben Stiller Show (1992). قام بتجنيد زملائه الكوميديين الشاذين جانين جاروفالو وآندي ديك وأنشأوا عرضًا ساخرًا لاذعًا. انتهى الأمر بتمرير قناة MTV عليها ، لكن فوكس التقطتها. لسوء الحظ، كان العرض ملكة جمال التقييمات. سرعان ما أصبح ستيلر عاطلاً عن العمل، على الرغم من أنه كان يشعر بالرضا عندما حصل على جائزة إيمي عن العرض بعد إلغائه.لفترة من الوقت، كان على ستيلر أن يكتفى بالعمل كضيف شرف. أثناء القيام بذلك، قام بتوفير أمواله وفي النهاية كان قادرًا على جمع ما يكفي معًا لصنع فيلم Reality Bites (1994)، وهو الآن فيلم كلاسيكي محبوب ينظر إليه الجيل الذي صوره بشكل إيجابي. واصل بن العمل بثبات لبعض الوقت، خاصة في الإنتاجات المستقلة حيث كان يشعر براحة أكبر. ومع ذلك، لم يتمكن أبدًا من تحقيق استراحة كبيرة. كانت أول وظيفة إخراجية كبيرة له في الميزانية هي فيلم The Cable Guy (1996) للمخرج جيم كاري. على الرغم من إعجاب العديد من النقاد، إلا أن معجبي جيم كاري لم يكونوا كذلك. في عام 1998، كان فيلم "هناك شيء ما بشأن ماري" (1998) قد دفع ستيلر إلى دائرة الضوء السائدة. كما لعب دور البطولة في أفلام ناجحة مثل Keeping the Faith (2000) وMeet the Parents (2000).