تدرب بن مايلز في مدرسة جيلدهول للموسيقى والدراما، بعد ذلك دورة لا تُنسى من العروض القوية على كل من المسرح والشاشة، كما هو الحال في إنتاج أولد فيك لمسرحية "ريتشارد الثاني" لوليام شكسبير (مثل بولينجبروك) في عام 2005 جنبًا إلى جنب مع والد زوجته غاري ريموند وفي "خيانة" هارولد بينتر في مسرح هارولد بينتر في ويست إند بلندن (المعروف باسم مسرح الكوميديا في ذلك الوقت) مع كريستين سكوت توماس ودوغلاس هنشال (2011)، من إخراج إيان ريكسون. في عام 2014، لعب مايلز دور توماس كرومويل في نسخة RSC (شركة شكسبير الملكية) من روايات هيلاري مانتل "Wolf Hall" و"Bring Up the Bodies" في ستراتفورد وفي مسرح الدويتش في لندن. في عام 2015، أحضر RSC المسرحيات إلى مدينة نيويورك، حيث تم ترشيح نسخته لأفضل أداء لممثل رئيسي في جوائز توني. من بين أمور أخرى، تشمل أعماله المسرحية البارزة في مسرحيات غزيرة أيضًا إنتاجًا مشهورًا لمسرحية "Sunset at the Villa Thalia" للمخرج أليكسي كاي كامبل والتي تم عرضها لأول مرة في لندن على المسرح الوطني لبريطانيا العظمى في مايو 2016، من إخراج سيمون جودوين مع إليزابيث ماكجفرن، وسام كرين، وبيبا نيكسون، وكريستوس كالو، وجليكريا ديمو، وإيف بوليكاربو في طاقم الممثلين الرائعين.