قام فيلدمان، وهو مواطن من واشنطن العاصمة، بأول غزوة له في التمثيل في سن السادسة عندما أقنعه مستشار المخيم بالمشاركة في المسرحية الموسيقية "آني". في المدرسة الثانوية، شارك فيلدمان في برنامج المسرح المدرسي وشارك في العديد من المسرحيات. كما استضاف الإنتاج السنوي للمدرسة لأغنية "Blast from the Past". ثم التحق فيلدمان بكلية إيثاكا وتخصص في التمثيل.في عام 2005، قدم بن فيلدمان أول فيلم روائي طويل له في هوليوود في فيلم The Perfect Man (2005)، وشارك في البطولة هيلاري داف، وكريس نوث، وهيذر لوكلير. قبل ذلك، قام ببطولة الفيلم المستقل متى نأكل؟ (2005).تشمل أعماله المسرحية إنتاج برودواي لمسرحية الخريج (1967)، مع كاثلين تورنر وأليسيا سيلفرستون.ظهر فيلدمان لأول مرة في مسلسل تلفزيوني بعنوان "العيش مع فران" (2005).