ولد باري روبرت بيبر في 4 أبريل 1970 في كامبل ريفر، كولومبيا البريطانية، كندا. لديه شقيقان أكبر منه يدعى أليكس ودوغ بيبر. لم يبق آل بيبرز حول نهر كامبل لفترة طويلة. لقد كانوا يبنون سفينة في الفناء الخلفي لمنزلهم لسنوات. عندما كان باري في الخامسة من عمره، تم الانتهاء من السفينة وأبحرت العائلة. كانت السفينة التي تحمل اسم "The Moonlighter" بطول 50 قدمًا وستكون موطنًا لهم على مدار السنوات الخمس القادمة. لقد أبحروا عبر جزر جنوب المحيط الهادئ، باستخدام آلة السدس والنجوم فقط كدليل. أثناء زيارته لمناطق غريبة مثل فيجي وتاهيتي، تلقى باري تعليمه من خلال دورات بالمراسلة، وفي بعض الأحيان التحق بالمدارس العامة. نشأ وترعرع وسط أطفال بولينيزيين وينسب إليهم الفضل في حبه للرقص والموسيقى والفنون التعبيرية الأخرى. كان لدى باري متسع من الوقت لممارسة حبه الجديد أيضًا. بدون التلفاز كوسيلة ترفيه على متن السفينة، اعتمدت العائلة على الألعاب والتمثيل من أجل المتعة. عندما انتهت الرحلة البحرية التي استغرقت خمس سنوات، عادت عائلة بيبرز إلى وطنهم كندا، حيث أقاموا متجرًا على جزيرة صغيرة قبالة الساحل الغربي بالقرب من فانكوفر. قاموا ببناء مزرعة على مشارف بلدة الفنانين الصغيرة، التي كان يسكنها بشكل رئيسي الهيبيون والشعراء والموسيقيون وغيرهم من الحرفيين. أثناء وجوده في المدرسة الثانوية، كان باري متحمسًا للفن وتفوق في الرياضة. بالإضافة إلى لعب الكرة الطائرة، كان لاعبًا ممتازًا للرجبي. تخرج في عام 1988 من مدرسة جورج بي فانير الثانوية في كورتيناي، ثم التحق بالكلية وتخصص في التسويق والتصميم الجرافيكي، ولكن بعد مشاركته في استوديو فانكوفر للممثلين، غيّر مساره. ومرة أخرى، كان يستخدم "النجوم" للتنقل. حصل باري على دوره الأول في فيلم Madison (1993) (نوع من المسلسل الكندي 90210) وغيره من المسلسلات التلفزيونية البارزة قبل أن ينتقل إلى أدوار أكثر شهرة في الولايات المتحدة. تبع ذلك أفلام تلفزيونية، أبرزها المسلسل القصير تيتانيك (1996)، الذي لعب دور البطولة فيه جورج سي سكوت. ومع ذلك، فإن مسيرة باري المهنية لم تكن في طريقها للانطلاق. لقد كان ممثلاً مجتهدًا، لكنه لم يكن نجمًا. تغير كل ذلك في عام 1998. بعد سلسلة من الفشل على الشاشة الكبيرة، حصل بيبر على دوره الرائع كقناص مقتبس من الكتاب المقدس في دراما الحرب العالمية الثانية للمخرج ستيفن سبيلبرج Saving Private Ryan (1998). مع نجاح الفيلم، جاءت النجومية المفاجئة لممثليه - مع انتشار الصور والمقابلات وحتى بعض ضجة الأوسكار. تبع باري الفيلم بدور صغير ولكن جدير بالملاحظة في الفيلم الرائج Enemy of the State (1998) أمام ويل سميث وجين هاكمان. بعد ذلك شارك في بطولة فيلم يستحق الأوسكار من بطولة توم هانكس: The Green Mile لستيفن كينغ (1999). تلقى باري الكثير من الإشادة من النقاد في عام 2001 لتصويره لروجر ماريس في الدراما المصممة للكابل حول سباق الجري على أرضه عام 1961 بين ماريس وميكي مانتل المسمى 61* (2001).