انتقل Stielstra إلى مدينة نيويورك بعد التخرج من الجامعة، حيث عمل في برنامج "Saturday Night Live" خلال الموسم التلفزيوني عام 1993. في لوس أنجلوس، تحمل العمل في الخلفية في "Boogie Nights" و"Saved By The Bell" حتى وصل إلى دور في فيلم Tom Cruise "Jerry Maguire". في عام 2012، لعب ستيلسترا دور البطولة في الفيلم الغربي "The Scarlet Worm" بينما كان يروي ويشارك في تسجيل الفيلم الوثائقي لمايك مالوي، "Eurocrime!"، وهو فيلم وثائقي عن نوع الجريمة البوليزيوتية. حصل الفيلم على كتابة رائعة في مجلة Variety وتم عرضه لأول مرة في هوليوود عام 2014. انتقل ستيلسترا إلى إيطاليا في عام 2012. وظهر في أفلام الغرب الأمريكي ("Six Bullets to Hell"، و"The Price of Death"، و"The Bounty Killer") - والتي تم تصويرها جميعًا في إسبانيا - وساهم في الموسيقى التصويرية الخاصة بهم. لعب دور ماكيافيلي في فيلم PBS "أسطورة الموناليزا" وعمل لمدة 3 مواسم في برنامج ديزني التلفزيوني "Penny on MARS". بالإضافة إلى ذلك، أكمل العديد من أفلام الرعب، بما في ذلك فيلم The Curse of the Blind Dead، حيث قاتل الإيطالي شون كونري: فابيو تيستي. تتميز كوميديا ​​البانك روك "Excretion: The Shocking True Story of The Football Moms" (2019) وتكملة لها القادمة "Rock Concert"، من تأليف وإخراج وبطولة ستيلسترا، بموسيقاه ورسومه المتحركة. بين العمل السينمائي والتلفزيوني، يعزف على الجيتار في أوقات قصص الأطفال في المكتبات ويستمر في إخراج الكوميديا ​​السياسية البشعة (يمكن مشاهدة Weber Falls, USA على موقع يوتيوب). عمل Stielstra في المسلسل القصير Catch-22 وAmerican Night مع جون ريس مايرز وإميل هيرش، ولعب دور Ciccio في فيلم Warner Brothers المثير للجدل Batgirl. في عام 2022، شارك في برنامج المباحث RAI 1 "Commissario Ricciardi" - Stagione 2، وفي العام الماضي في فيلم Peppino Di Capri السيرة الذاتية "Champagne"، وهذا العام ظهر في فيلم "Happy Hour at the Lost Cause" المثير للصدمة. قدم Stielstra مقاطع صوتية لأكثر من 20 فيلمًا. لقد قام أيضًا بالغناء في فرق البانك The Distortionists وMetal Chick Turned Mother وMilk and Pills والآن: Backdoor Cutter.